Estudio teórico de la acetilación acida de propilamina - Caglieri, Silvana (My University, 2014)
El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El aumento de la velocidad de reacción se puede conseguir con el agregado de un ácido de Brönsted como catalizador. Se han llevado a cabo estudios teóricos [1] y trabajos experimentales [2] sobre esta reacción catalizada con ácidos y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. Se realizó un estudio teórico de la acetilación de propilamina catalizada por ácido, cuyos productos de reacción son ácido acético y N-propil acetamida, a través del análisis del intermediario correspondiente, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción. Se modelaron y optimizaron las estructuras y geometrías de todas las especies involucradas en la reacción. Se empleó el método de estructura electrónica DFT/B3LYP, optándose por la función de base 6-31+G* para determinar los parámetros geométricos de todos los compuestos y calcular las energías de reactivos y productos. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía del intermediario. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian09. En la Figura se muestra la estructura del intermediario de la reacción y en la Tabla se reportan algunos de sus parámetros geométricos. Para esta reacción se obtuvo una energía de activación de 14.25 kcal/mol
Keywords: Acetilación; Síntesis orgánica; Sustitución nucleofílica