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Actividad de articulación entre el nivel medio y universitario: Elaboración de perfumes
(Secyt UTN Facultad Regional San Francisco, 2020-10) Peralta, Micaela; Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
El aprendizaje de la química suele presentar complejidad en el nivel medio, ya que requiere que el estudiante sea capaz de relacionar el mundo macroscópico que percibe con un mundo microscópico basado en átomos y moléculas que no puede percibir, y, además, debe ser capaz de aprender un sistema de símbolos necesarios para su representación. A pesar de ello, resulta importante enseñar química como un conocimiento que permita comprender el desarrollo tecnológico y científico que trascienden diariamente en nuestras vidas (Nakamatsu, 2004). En este escenario, desde el grupo “Productos Naturales” se propuso trabajar conjuntamente con la Escuela Agrotécnica de nivel medio, el IPEA N° 222 “Agrónomo A. Milani” y con el Laboratorio Fester-Química Orgánica perteneciente al Instituto de Química Aplicada del Litoral (UNL-CONICET-FIQ). De este modo, desde el año 2018 se ha estado trabajando en la articulación entre dichas instituciones a través de una temática atractiva, tangible y con rasgos “artísticos” para los estudiantes como lo son “los perfumes”. Éstos, con su origen religioso en Egipto, se consideran hoy en día un producto de higiene que forma parte importante en la rutina diaria de las personas. A partir del tema elegido se trabajaron conceptos aprendidos previamente en química tales como: solubilidad, concentración de soluciones y estructuras químicas orgánicas.
Antioxidant Activity of Biphenolic Compounds Anchored on Mesoporous Alumina.
(2019-11-14) Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Ormachea, Carla M.; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
Phenolic antioxidants are used in the industry to delay the oxidation of fats, with the most used being butyl hydroxy anisole (BHA) and butyl hydroxy toluene (BHT). However, the consumer concern regarding their safety has motived the study of natural alternatives. In this sense, the aim of this work was to evaluate the behavior of 3,3′-dimethoxy-5,5′-di-2-propenyl-1,1′-biphenyl-2,2′-diol and 6,6′-dihidroxi-5,5′-dimethoxy-(1,1′-biphenyl)-3,3′-dicarbaldehyde free and supported on mesoporous alumina. Biphenolic compounds were synthetized by radical coupling and then anchored on alumina by microwave assisted process. The antioxidant activity of these compounds was investigated by phosphomolybdenum method. The results showed that biphenolic compounds anchored on mesoporous alumina have a marked antioxidant activity, better than free antioxidants. Biphenolic compounds supported on alumina display antioxidant properties allowing a new opportunity for the developing in food and cosmetics packaging.
Antioxidant activity of natural compounds supported on mesoporous Silica
(2019) Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
The preparation of new composites and their antioxidant properties are reported in this study. Eugenol, vanillin and cinnamaldehyde were supported on silica material, through a microwave assisted process. N2 adsorption/desorption analysis, XRD, SAXS, TEM, FTIR and XPS were used to characterize these materials. The results proved that these compounds were successfully anchored into the channels of mesoporous silica and that the ordered mesoporous structure of inorganic material was well preserved. The antioxidant activities of composites were evaluated by the phosphomolybdene method and results showed that they have a marked antioxidant activity better than free antioxidants.
Byphenyl Hydrazone SiO2 Composite: Synthesis and Evaluation of a New Chemosensor System for the Detection of Cu2+
(2018) Guntero, Vanina A.; Ormachea, Carla M.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
In the present work a byphenyl hydrazone/SiO2 composite was synthetized by a simple procedure. First, the mesoporous SiO2 and the byphenyl hydrazone ligand were prepared. To prepare the composite, the mesoporous silica and the ligand were dispersed in ethanol/water by a microwave assisted process. Then, the composite was characterized by different techniques to evaluate its chemosensor properties. The physicochemical characterization of the composite confirmed the selectivity and sensitive capacity to detect Cu+2 ions.
Caracterización espectroscópica y propiedades superficiales de precursores de quimiosensores soportados en sílice mesoporosa.
(Universidad Tecnológica Nacional - Facultad Regional Villa María, 2018) Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
En este trabajo se presenta la preparación y caracterización de un material híbrido mesoporoso compuesto por un precursor de sensor químico, la bis-vainillina (BVA), anclada sobre el material Santa Barbara Amorfo (SBA-15) por medio de un proceso asistido por microondas. Se tuvo como objeto evaluar sus propiedades superficiales para luego aplicarlo a sistemas más complejos. El producto obtenido fue estudiado por espectroscopia infrarroja (FTIR), espectroscopia ultravioleta-visible (UV) y de fluorescencia. Se les realizó análisis de determinación de carbono, adsorción-desorción de nitrógeno y porcentaje de liberación de la BVA en distintos medios. Los resultados obtenidos confirman la exitosa inmovilización de la BVA en el material mesoporoso. Se destaca como característica de este sistema la posibilidad de liberar la molécula orgánica incrustada en SBA-15, dependiendo del medio líquido en el que esté suspendido.
Caracterización y síntesis del bis-eugenol a partir del eugenol obtenido por métodos convencionales de extracción.
(Universidad Tecnológica Nacional - Facultad Regional Villa María, 2018) Colombero, Paula; Racca, Melisa A.; Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Kneeteman, María N.
En el presente trabajo se aplicaron las técnicas de destilación por arrastre de vapor, hidrodestilación y extracción Twisselman a la matriz clavo de olor, a los fines de obtener su correspondiente aceite esencial y aislar del mismo su componente mayoritario, el eugenol. Se compararon los diferentes métodos en relación al rendimiento de aceite esencial y rendimiento de eugenol. El producto obtenido se caracterizó mediante espectroscopia infrarroja, resonancia magnética nuclear y cromatografía gaseosa; y se utilizó como punto de partida para la síntesis del bis-eugenol.
Comparación del método convencional y por microondas en la obtención de pectinas a partir de cítricos de naranja
(Secyt UTN Facultad Regional San Francisco, 2019-10) Piovano, Florencia; Ambrogio, Victoria; Guntero, Vanina A. ; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
La citricultura en Argentina es una de las actividades frutícolas más importantes. De la producción total de cítricos, el 35% está representado por la variedad de naranja(Larocca, 1995). Las cáscaras de naranja representan alrededor del 45% del volumen total del cítrico, dando como consecuencia, cantidades significativas de cáscara de naranja que están disponibles como subproductos(Yeoh et al., 2008), de los cuales puede obtenerse en forma abundante pectina(Rodsamran & Sothornvit, 2019). Por lo tanto, la conversión de la cáscara de la naranja en un producto valioso como la pectina, es una ruta de valorización de este derivado de la biomasa (Prakash Maran et al., 2013). La extracción convencional de pectina por hidrólisis ácida utiliza períodos de extracción largos que pueden llegar hasta las 6h. Mientras que en procesos no convencionales, tales como el proceso de hidrólisis ácida asistida por microondas, los tiempos son menores. (Franco Zegada, 2015). Por lo tanto, el objetivo principal de este estudio fue comparar el método convencional de hidrólisis ácida frente a la hidrólisis asistida por microondas, a los fines de evaluar cómo influyen los diferentes parámetros en el rendimiento de pectina.
Desarrollo de dos nuevas sondas fluorogénicas derivadas de la bis-vainillina para la detección de catiónes metalicos trivalentes
(2016-10) Quindt, M.; Gutierrez, Leandro; Guntero, Vanina A.; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
En el presente trabajo, se estudió el diseño y síntesis de nuevos quimiosensores para el reconocimiento de cationes metálicos trivalentes como Fe3+, Cr3+ y Al3+ que son altamente tóxicos para el medio ambiente. Los sensores para Cr3+ y Fe3+ interfieren entre ellos y, en consecuencia, se utilizan en el desarrollo de sistemas que permitan una detección selectiva y sensible Se conoce que los derivados de la bis-vainillina que contienen hidrazinas o semicarbazidas son capaces de actuar como sensores para cationes. Continuando en esta línea de investigación se desarrollaron dos nuevas sondas a partir de bis-vainillina con isoniazida e hidralazina, empleando la fluorescencia como señal analítica para la detección de los analitos, dado que la misma es un método rápido, altamente sensible y no destructivo.
Desarrollo de nuevas sondas fluorogénicas derivadas de la bis-vainillina para la detección de cationes metálicos trivalentes.
(2016) Quindt, M.; Gutierrez, Leandro; Kneeteman, María N.; Guntero, Vanina A.; Mancini, Pedro M. E.
En el presente trabajo se desarrolla el diseño y síntesis de quimiosensores para el reconocimiento de cationes metálicos trivalentes como Fe3+, Cr3+ y Al3+, que son altamente tóxicos para el medio ambiente. Se utilizaron derivados de la bis-vainillina, los cuales se conoce, son capaces de actuar como sensores para cationes, empleando la fluorescencia como seal analítica
Design and synthesis of the new bis-vainilline derivatives containing hydralazine and isoniazide moieties for the detection of trivalent metal cations
(2016-11) Quindt, M.; Guntero, Vanina A.; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
In the present work the design and synthesis of new chemosensors for the determination of metal cations represent an area of hight interest in supramolecular chemistry. The detection and cuantification is important in many fields of application such as environmental bioinorganic chemistry, developmental biology, clinical toxicology, waste management, and bioremediation of radionuclides and metal ions[1]. Besides, there is a growing concern for determining trivalent metal cations as Fe3+, Cr3+ and Al3+ which are highly toxic. Classic chemosensors for Cr3+ and Fe3+ interfere between them, consequently, the development of systems that allow selective and sensitive detection is desirable. It is known that derivatives of bis-vainilline that contain semicarbazide or hydrazines can act as sensors of cations. In that direction two new probes were developed from bis-vainilline condensed in positions 3- and 3’- with hydrazoline and isoniazide, using fluorescence as analytical signal for detection of analytes, because fluorimetry is rapidly performed, nondestructive and highly sensitive.
Determinación de la actividad antioxidante de la vainillina y compuestos derivados.
(Universidad Tecnológica Nacional Facultad Regional Resistencia, 2018) Colombero, Paula; Peralta, Micaela; Flores, Denis Jaqueline; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.; Racca, Melisa A.; Guntero, Vanina A.
En el presente trabajo se estudiaron las actividades antioxidantes de los compuestos vainillina, bis-vainillina y bis-vainillina soportada en SBA-15. A partir de la vainillina, el bisfenol se sintetizó mediante la dimerización de vainillina. La encapsulación de bis-vainillina en la sílice mesoporosa se llevó a cabo mediante un proceso asistido por microondas. Previamente, la sílice mesoporosa SBA-15 se preparó por síntesis hidrotermal usando el copolímero de tribloque Pluronic P123 como agente tensioactivo. La actividad antioxidante se determinó mediante el ensayo de fosfomolibdeno. Entre estos materiales, se encontró actividad antioxidante en la bis-vainilla/SBA-15. Los resultados sugieren la posibilidad de aplicar este sistema como un antioxidante activo en el futuro.
Determinación de la cantidad antioxidante de Bis-vainillina encapsulada en SBA-15 y Al2O3.
(Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales- U.N.C, 2018) Peralta, Micaela; Racca, Melisa A.; Colombero, Paula; Flores, Denis Jaqueline; Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
Dentro de los antioxidantes (AO) actualmente utilizados industrialmente se encuentra el diterbutil hidroxi tolueno (BHT). El uso de BHT como AO presenta efectos tóxicos indeseables en humanos tales como el aumento del colesterol, hepatomegalia e inducción de cáncer hepático, entre otros. Estos efectos nocivos y la creciente importancia de los AO en la industria farmacéutica y alimenticia, hacen necesaria la búsqueda de moléculas alternativas de origen natural con actividad antioxidante, con el fin de disminuir la problemática que presentan los AO sintéticos. En el presente trabajo de investigación se estudió la actividad antioxidante (AAO) de la bis-vainillina (BVA) encapsulada en diferentes materiales mesoporosos: sílica (SBA-15) y alúmina (Al2O3). Se analizó esta propiedad a cuatro niveles de concentración molar y se comparó con BHT. La BVA se sintetizó mediante una reacción de acoplamiento radicalario. La encapsulación de BVA en ambas matrices se llevó a cabo mediante un proceso asistido por microondas (MW)[1]. Previamente, la sílice mesoporosa SBA-15 se preparó por síntesis hidrotermal usando el copolímero de tribloque Pluronic P123 como agente tensioactivo, mientras que la Al2O3 se sintetizó mediante proceso sol-gel [2]. La actividad antioxidante se determinó mediante el ensayo de fosfomolibdeno a distintas concentraciones molares (2, 4, 6 y 8 mM). En función de los resultados obtenidos, se concluyó que en todos los materiales ensayados (BVA-SBA-15, BVA-Al2O3, BHT), la mayor AAO se obtiene a concentraciones de 6 mM del AO, siendo la misma de 94,90% en la BVA-SBA-15, 73,29% en la BVA- Al2O3 y de 40,57% en el BHT. La elevada AAO de los nuevos materiales, BVA-SBA-15 y BVA- Al2O3, sugiere la posibilidad de aplicar estos sistemas en envase activos.
Diseño y síntesis de ligandos nitrogenados derivados de Bifenilos
(2017) Guntero, Vanina A.; Kneeteman, María N.
El presente trabajo experimental consiste en el diseño y la síntesis de sensores químicos fluorescentes que poseen en sus estructuras unidades bifenilo, y pueden ser sintetizados a partir de determinados productos naturales compatibles, como la vainillina (3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído) o el eugenol (4-alil-2-metoxifenol). En la naturaleza existen una gran cantidad de recursos renovables que contienen estructuras fenólicas, como es el caso del clavo de olor, cuyo aceite esencial tiene como componente mayoritario el eugenol. El aceite esencial de clavo de olor se aisla de la especie Syzygium aromaticum mediante destilación por arrastre de vapor. Posteriormente se extrae el eugenol del resto de los componentes presentes en el aceite esencial. Al eugenol así obtenido y caracterizado, se procedió a realizarle su ozonólisis/reducción como modelo reactivo. El eugenol se utilizó como precursor de adecuados sistemas bifenílicos por medio de reacciones de acoplamiento radicalario.
Diseño y síntesis de un nuevo material híbrido compuesto para detectar Cu2+
(Universidad Tecnológica Nacional - Facultad Regional San Francisco, 2018) Guntero, Vanina A.; Flores, Denis Jaqueline; Peralta, Micaela; Colombero, Paula; Racca, Melisa A.; Mancini, Pedro M. E.; Ferretti, Cristian Alejandro; Kneeteman, María N.
En el presente trabajo, se estudió el diseño y la síntesis de un sensor químico soportado sobre sílice mesoporosa para la detección de Cu 2+ . Una característica deseable de los sensores químicos es la capacidad de los mismos para generar una señal macroscópica, tal como la variación en la intensidad de absorbancia, cuando se produce el fenómeno microscópico de reconocimiento del sustrato.
Encapsulación de un sensor químico en nanopartículas de gliadinas.
(2019-11-05) Ferretti, Cristian Alejandro; Porto de Sousa, Miguel Sales; Noriega, Pablo J.; Guntero, Vanina A.; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
La gliadina (GL) es una glicoproteína de origen vegetal capaz de formar autoagregados nanoparticudos ante cambios de pH1, propiedad que la transforma en un material con amplia potencialidad para encapsular compuestos de interés. En este sentido, el objetivo de este trabajo fue encapsular en nanopartículas un quimiosensor, como una nueva herramienta para la detección de cationes de interés industrial. Inicialmente se sintetizó el ligando sensor (L) a partir de una diamina y vainillina2, según el esquema de la Figura 1. Posteriormente el sensor fue encapsulado en una matriz de gliadina, a partir de la cual fueron obtenidas las nanopartículas L@LG mediante el método de desolvatación.
Encapsulation of compounds biphenyls into SBA-15: synthesis of composites for application
(2018-02) Guntero, Vanina A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
In the present work two novel hybrid mesoporous material BVA-SBA and BEG-SBA were designed and synthesized by a process assisted by microwave. The nanoparticles were studied by UV-vis and fluorescence spectroscopy, elemental analysis, nitrogen adsorption-desorption, RMN and FTIR. The results obtained indicates the successful immobilization of BVA and BEG in the mesoporous composite. These systems present the possibility of activating the release of the organic molecules encapsulated into SBA-15, depending on the liquid medium in which the composite are suspended.
Un enfoque interdisciplinario en la enseñanza de química e historia: Armas químicas
(Vanina A. Guntero, Paula Farías, Pedro M. Mancini, María N. Kneeteman., 2017) Guntero, Vanina A.; Farías, Paula; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
Se propuso un trabajo interdisciplinario Química-Historia como una forma de enseñanza destinada a estudiantes del nivel medio, que aborda el tema del uso de las armas químicas en conflictos bélicos. El mismo permitió que los estudiantes realicen un proceso de enriquecimiento conceptual y autonomía de trabajo.
Enseñanza en contexto. Aplicación de química orgánica en la elaboración de un iniciador de fuego.
(Facultad de Ciencias Aplicadas a la Industria. San Rafael, Mendoza., 2018) Guntero, Vanina A.; Colombero, Paula; Racca, Melisa A.; Ferretti, Cristian Alejandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
El presente trabajo experimental se planteó como posible disparador en la enseñanza de química orgánica. El mismo tuvo como objetivo general articular, relacionar e integrar las capacidades de los estudiantes a partir de los conocimientos adquiridos hasta ese momento. En tal sentido se propuso emplear el concepto de progresión del aprendizaje, de manera que los alumnos evolucionen a partir de uno específico hacia la comprensión de un fenómeno, todo ello mediante una práctica experimental concreta y accesible que garantice esa interacción. La práctica planteada en este trabajo consistió en el diseño de una mezcla química de componentes para ser utilizados en la iniciación de fuego para cocción de alimentos al aire libre, tomando como base una experiencia previa realizada por el mismo grupo de trabajo en la cual se había desarrollado un alcohol en gel para su uso como desinfectante y sanitizante personal. La primera etapa consistió en una búsqueda bibliográfica inicial, el análisis de dicha información en relación a la temática “iniciadores de fuego”, la evaluación de las propiedades físicas y químicas de los reactivos necesarios, y en la confección de hojas de seguridad. Posteriormente se propuso en base a los resultados de la etapa previa, y a los conocimientos y destrezas adquiridos en el desarrollo del alcohol en gel, que los alumnos evalúen en base a sus criterios, cuales reactivos utilizados en el alcohol en gel podrían ser usados en el desarrollo de la mezcla iniciadora del fuego. En todos los casos, los grupos eligieron como reactivos de formulación los siguientes: carbopol, trietanolamina, agua destilada y alcohol etílico. Además, plantearon el uso de colorantes naturales y/o de uso alimentario de procedencia comercial, con el objeto de permitir la identificación del producto de igual manera que se realiza con los solventes comerciales utilizados para iniciar la combustión.
Estrategias para gestionar la enseñanza de Química Orgánica en carreras universitarias.
(Guntero, Leyla Mántaras, Pedro M.E. Mancini, María N. Kneeteman., 2017) Guntero, Vanina A.; Mántaras, Leyla; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.
El objetivo de este trabajo es analizar distintas estrategias para la enseñanza de la química orgánica, las cuales están basadas en el desarrollo de experiencias en laboratorio utilizando productos naturales. En este sentido, se diseñaron trabajos prácticos que contemplan técnicas de de aceites esenciales, purificación y el aislamiento de compuestos útiles para síntesis química, incluyendo la caracterización espectroscópica de los productos obtenidos. Los resultados demostraron que en el laboratorio, los estudiantes pueden integrar sus conocimientos, intensificando así, el interés por la temática abordada y logrando una relación teórica-práctica satisfactoria.
Evaluación por DFT de un nuevo sensor cromogénico y fluorogénico para Cu2+
(2017) Ormachea, Carla M.; Noriega, Pablo J.; Gutierrez, Leandro; Mancini, Pedro M. E.; Kneeteman, María N.; Guntero, Vanina A.
Un nuevo sensor selectivo (L) fluorogénico y cromogénico1 del catión Cu+2, que permite su detección por cambio de color, ha sido sintetizado y evaluado. A la determinación de la constante de complejación, y la estequiometria del complejo se suman los cálculos vía la teoría del funcional de la densidad (DFT) con el objeto de evaluar la estructura, geometría y estabilidad del complejo con el catión citado. De las geometrías optimizadas de L y L-Cu+2 se obtuvieron los valores de los ángulos diedros correspondientes al sistema bifenílico. Estos valores (59,53° y 48,41°, respectivamente) demuestran que hay una marcada disminución del ángulo diedro (~11°) como consecuencia de la quelación, lo cual incrementa la rigidez del ligando. Luego, se genera un corrimiento batocrómico producido por el complejo L-Cu+2 en la región UV-Vis y que además puede ser responsable del aumento en la intensidad en la fluorescencia. También se determinó a través de los valores de las energías totales que el catión Cu+2 coordina con los nitrógenos presentes en la porción benzotiazólica.2

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