UTN- FRC -Producción Académica de Investigación y Desarrollo - Informe de Investigación
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Item Química orgánica computacional : estudio teórico de acilación de aminas(2015) Caglieri, Silvana; Macaño, Hector; Servetti, Gustavo; Pagnan, Mariángeles; Zanel, Pamela; Serra, Vanina; Di Paola, MilagrosEl estudio de la acilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El objetivo de este trabajo consiste en estudiar la acilación de diferentes aminas alifáticas, estableciendo un orden de reactividad de las mismas frente a dicha reacción, empleando como herramienta la química teórica computacional y comparando los resultados teóricos con datos experimentales. El estudio teórico se llevó a cabo empleando el programa Gaussian´09 - Gauss View 5.0. y los siguientes métodos de estructura electrónica: DFT/B3LYP base 3-21G* y base 6-31G* y MP2. Como complemento del estudio teórico se llevó a cabo experimentalmente la reacción de acilación de las siguientes aminas alifáticas: propilamina, hexilamina e isopropilamina. La propilamina resultó ser la amina más reactiva frente a la acilación.Item Theoretical study of acid acetylation of dimethylamine(2014) Caglieri, Silvana; Pagnan, Mariángeles; Zanel, PamelaA theoretical study of acid acetylation of dimethylamine from the analysis of intermediate of the reaction was carried out. Geometries of all species involved in the reaction were made and identified. All of the geometry optimizations were performed by the method at the DFT with B3LYP level of theory and was adopted the 6-31+G* basis set. Energies were calculated using the MP2. The energy of activation for the reaction was 8.05 kcal/mol.Item La enseñanza de química orgánica a través de programas computacionales(2024) Caglieri, Silvana; Pagnan, MariángelesLa asignatura Química Orgánica se dicta en el segundo año de la carrera de Ingeniería Química en la Universidad Tecnológica Nacional. Es una asignatura cuatrimestral, extensa y su contenido tiene una naturaleza frecuentemente abstracta, siendo esta una de las mayores dificultades que deben enfrentar los estudiantes. El objetivo de esta presentación consiste en mostrar como se trabajan los contenidos de la asignatura mediante el empleo de un software Gaussian´03 a través de actividades propuestas por la cátedra. El alumno debe diseñar y optimizar la estructura de un compuesto orgánico seleccionado previamente y calcular sus longitudes de enlace, ángulos de enlace y energía del mismo, fomentando de esta manera la investigación a través del empleo de herramientas computacionales. Para realizar los cálculos mencionados el estudiante debe utilizar el método DFT y dentro de este emplear B3LYP con función de base 3-21G* y para el cálculo de las energías correspondientes debe utilizar el método semiempírico AM1. A modo de ejemplo en la Tabla se muestran las estructuras de dos aminas con algunos de sus parámetros geométricos, reportándose además las energías de cada una de ellas. El reemplazo de un hidrógeno por un grupo metilo, más voluminoso, se asocia a un aumento de la energía o entalpía de formación.Item Theoretical Study on Amines: aniline, N-methylaniline, p-methylaniline and pmethyl-N-methylaniline(2024) Caglieri, Silvana; Servetti, Gustavo Iván; Picco, EduardoThe acetylation of amines is one of the most frequently used transformations in organic synthesis as it provides an efficient and inexpensive means for protecting amino groups in a multistep synthetic process. Geometric parameters of reactants: aniline,N-methylaniline,p-methylaniline1 and p-methyl-N-methylaniline were performed in the gas phase using the DFT/B3LYP density functional quantum mechanical method and was adopted the 3-21+G* basis set. Enthalpies of formation were determined using the AM1 method. The table lists the energies, lengths and angles values obtained. Steric effects caused by the additional methyl group might be responsible of an increase of the energy of N-methylaniline compared to aniline and an increase of the energy of p-methyl-N-methylaniline compared to p-methylaniline.Item Theoretical study of acid acetylation of methylamine(2014) Caglieri, SilvanaAbstract: A theoretical study of acid acetylation of methylamine from the analysis of intermediate of the reaction was carried out. Geometries of all species involved in the reaction were made and identified. All of the geometry optimizations were performed by the method at the DFT with B3LYP level of theory and was adopted the 3-21+G* basis set. Energies were calculated using the AM1. The energy of activation for the reaction was 8.85 kcal/mol.